チェックインカウンター (高級 · 問題状況)

ビジネスクラスにアップグレードされる可能性はありますか？

Is there any chance of ~? は 'もしかして ~ の可能性がありますか？' という、ダメかもしれないことを認めて尋ねる非常に丁寧な表現です。

可能であれば家族と一緒に座りたいです。

前方に足元が広い席があるか確認していただけますか？

東京の乗り継ぎ時間が厳しいのですが、私のバッグは最終目的地まで送られますか？

checked through = 中間地点で再度受け取らずに最終目的地まで自動的に送られること。tight connection = 厳しい乗り継ぎ時間。

もっと早いフライトの待機者リストに載せていただけますか？

可能であればこれを預けたくありません。

I'd rather not ~ は 'できれば ~ したくない' と丁寧に好みを表明する表現です。断るよりも柔らかいです。